Savršen učinak i tri trofeja bilans je Ivana Čupića u njegovoj prvoj sezoni na klupi skopskog Vardara. Nekadašnji dvostruki prvak Evrope ponovo je preuzeo primat u Sjevernoj Makedoniji i nakon tri godine vratio titulu u Skoplje, prekinuvši vladavinu Eurofarm Pelistera. Čupić je prethodno osvojio i Kup savladavši Ohrid sa 24:23, a isti rivali su se potom sastali i u utakmici Superkupa. Vardar je pod Čupićevim vodstvom kompletirao trostruku krunu i osvojio sve moguće domaće trofeje u njegovoj debitantskoj godini.
Baš kao i u Kupu, put do pehara vodio je preko Ohrida u još jednoj napetoj završnici. U susretu odigranom u Đevđeliji, Vardar je slavio rezultatom 32:31, a odlučujući pogodak postigao je Vukašin Vorkapić sa sedam metara. Ohrid je u posljednjim sekundama pokušao izjednačiti udarcem sa deset metara, ali je poljski golman Milosz Walach zaustavio taj šut. Vorkapić je bio najefikasniji igrač utakmice sa 12 golova, Jaka Malus je postigao sedam za pobjednički tim, dok je u redovima Ohrida Darko Đukić bio najraspoloženiji sa šest pogodaka.
Čupić je nakon meča istakao veliko zadovoljstvo osvojenim trofejom, čestitao rukometašima Ohrida na fer borbi, te pohvalio svoje igrače za prikazanu igru u pravom finalnom okršaju.
Inače, Čupić je trenersku karijeru započeo kao pomoćnik u Zagrebu, zatim je vodio drugu ekipu hrvatskog prvaka, a kratko je sjedio i na klupi Metkovića prije odlaska u Skoplje. Osim osvajanja trostruke krune, Vardar je pod njegovim vodstvom izborio i povratak u Ligu prvaka, dok je u Evropskoj ligi stigao do četvrtfinala, gdje je zaustavljen od francuskog Montpellierea. Kao igrač, Čupić je nosio dres Vardara od 2016. do 2021. godine te je s njima osvojio Ligu prvaka 2017. i 2019. godine.
